当乞丐向他乞讨的时候，他从来不吝啬，还会嘱咐手下人多给点，当时上海滩的黄包车夫和短衫阶层们，多数都比较尊敬他，甚至还有人喊出了“做人要做杜先生”这样的口号，可以看出杜月笙不仅有经商的天赋，也有做人的智慧。他死前给子女们留下了一句话，让子女们免除了杀身之祸，就足以见得其眼界之远。
杜月笙之所以能够懂得那么多的人情世故，和其成长经历有着分不开的关系。他是一个苦命的孩子，四岁的时候就没有了爹娘，是舅舅将其抚养长大的，寄人篱下的滋味肯定不好受，加之他14岁就开始闯荡江湖，更是深知人情冷暖。
杜月笙刚刚到上海滩的时候，只能从最基础的学徒开始做起，他跟随的第一个掌柜叫做王国生，是一家水果店的老板，在这家店里边，他练就了一身削果皮的功夫，因为削梨皮特别厉害，还有了外号“莱阳梨”。但是当时的他毕竟年少，在灯红酒绿的上海滩里，也沾染上了一些恶习，比如说赌博。
杜月笙刚刚到上海滩的时候，只能从最基础的学徒开始做起（图片：维基）
人在赌性大发的时候，是管不了其他的，为了筹集赌资，会不惜违法犯罪，杜月笙也是这个样子，为了赌博，他挪用了店里的货款，结果输了个精光，他只能不辞而别，过上了街头小混混的日子。
正当他在为了下顿饭还没有着落而苦恼的时候，原来的老板王国生找到了他，不仅没有责怪他，还将其接回了店里边，让他继续干活。从小受尽白眼的杜月笙，被王掌柜深深感动了，他没有想到王掌柜不仅没有报官，还用善心来感化他，这让他十分惭愧，这件事对他以后的人生也造成了深刻的影响，他知道了人在任何时刻，都不可以抛弃善良的那一面。
杜月笙有5房姨太太，这些人一共为他生育了8个儿子，3个子女，按理说，这样一个从底层摸爬滚打上来的人，其作风很难和那些书香世界相比，但是这位黑道大佬却制定了严苛的家训，并且以身作则，也正是因为如此，他家没有出现纨绔子弟。他的大儿子不喜欢学习，他就恨恨揍了其一顿，他的大女儿外语考试成绩不好，就被他拿鞭子狠狠地打，正是如此，他的子女们都成为了人才，有的至今还活跃在政商界。
孟小冬与丈夫杜月笙（图片：维基）
1951年的某一天，他的哮喘病越来越重了，生命走到了最后，作为一个在战场上厮杀多年的大佬，他对自己的身体状况很了解，他知道自己很快就会不久于人寰，便让大女儿从银行拿来保险柜，那里边全都是欠条，欠钱的人有的是政界大佬，有的是商界大亨，最多的一张欠条上欠款数额为500根金条，杜月笙没有多说什么，一张张将欠条烧掉了。（上海沦陷前夕，杜月笙去了香港，并于几年之后因病在港去世。）
杜月笙有一句非常著名的话：“别人存钱，我存交情。”在子女们不解的神情中，他解释到：“借出去的，看起来是钱，但其实是交情，别人会永远记住杜家的好，会感恩的，你们去要的话，会给自己招来杀身之祸，我不希望，我死后家里人还碰刀斧。”
他死后，别人欠他的也就消失了，从表面上来看，这样杜家损失了很多，但是从长远的角度来看，这样杜家是赚的：避债务杀掉债主其实也不算什么惊天新闻，但反之，若是他们不去要债的话，那么杜家就始终对那些欠债的人有一份恩情在，就算是有人想要去找杜月笙子女的麻烦，他们也都考虑下是不是可以承担得起相应的后果，万一有人感念杜月笙的恩情，帮助其复仇怎么办呢？杜月笙用江湖智慧，巧妙的给子女们免去了杀身之祸。
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